Широко известным имя Шестова стало после того, как в журнале "Мир искусства" была опубликована его работа "Достоевский и Ницше (Философия трагедии)". К этому времени им были уже написаны и опубликованы в виде книг две другие философско-литературные работы.

Шестов - философ в том же смысле, в каком философами являются Достоевский и Шекспир. Почти все его произведения - это литературные экскурсы в философию. Сам он при этом не пытается вырабатывать какую-либо свою философскую концепцию, не отстаивает какую-либо философскую систему, а старается отстраненно и непредвзято рассматривать чужие философские построения. Девиз произведений Шестова взят из произведения английского философа Вильяма Шекспира: "Нет в мире виноватых! нет! я знаю. Я заступлюсь за всех". Основное в его творчестве - борьба с рационализмом: "человечество помешалось на идее разумного понимания". "Нужно помнить, что истины наука нам дать не может, ибо она по своей природе не хочет и не может искать истины". "Все наводит на мысль, что либо в самом мироздании не все благополучно, либо наши подходы к истине поражены в самом корне каким-то пороком". "Задача философии - научить нас жить в неизвестности".

Лев Исаакович Шестов (Иегуда Лейб Шварцман) родился 31 января 1866 г. в Киеве. Его отец, купец первой гильдии Исаак Моисеевич Шварцман, пользовался авторитетом в еврейской общине и принимал активное участие во всех ее делах. Среднее образование Шестов начал в Киеве, закончил гимназию уже в Москве, в 1884 г. поступил в Московский университет на физико-математический факультет, затем перевелся на юридический, а закончил образование уже в Киеве в 1889 г.

После военной службы и работы недолгое время в качестве помощника присяжного поверенного в Москве, возвращается в Киев и работает в деле отца. Начинает публиковать статьи по финансовым и экономическим вопросам, затем переходит к литературе - в 1895 г. в Киеве публикуются статьи о Владимире Соловьеве и о Шекспире. В 1896 г. из-за болезни уезжает для лечения за границу, в Италию. Женится в Риме на русской студентке-медике Анне Елизаровне Березовской - православной, и потому вынужден скрывать этот брак от отце. В 1898 г. переезжает в Швейцарию. В Петербурге выходит первая его книга, "Шекспир и его критик Брандес" - первая крупная литературно-философская работа, оставшаяся в то время почти незамеченной. В 1902 г. в Петербурге выходит вторая книга - "Добро в учении гр. Толстого и Ницше", вызвавшая слабую реакци критики в виде возмущения непочтительным отношением к Толстому. И лишь третья книга, "Достоевский и Ницше", вызывает обсуждения в прессе и обращает внимание на автора. Сам Шестов все это время находится за границей. В 1903 г. возвращается в Киев из-за болезни отца. Здесь заканчивает книгу "Апофеоз беспочвенности", которую писал несколько лет, почти чисто философскую работу, но посвященную не построению философской системы, а развенчиванию существующих - Шестов старается разрушить все философские системы и оставить читателя в неведении (и потому его иногда зовут "антифилософом"). В 1908 г. выходит в виде книги сборник его статей "Начала и концы".

В 1910 г. выступает в Киеве с публичной лекцией об Ибсене, посещает Толстого в Ясной Поляне, затем уезжает с семьей в Швейцарию и поселяется в маленьком городке Коппе на берегу Женевского озера (вилла "Соль"). В 1911 г. в Петербурге выходит книга "Великие кануны" - как шестой том его "Собрания сочинений". В 1913 г. начинает новую книгу, "Solo Fide", посвященную Лютеру, но не успевает ее закончить - в 1914 г. был вынужден из-за войны вернуться в Россию. С тех пор до 1918 г. жил в Москве. После гибели (в боевых действиях) сына переезжает в Киев. Свое отношение к произошедшей революции выразил в работе "Что такое большевизм?". В 1920 г. уезжает из России. Живет в Париже, читает лекции в Сорбонне.

В 1928 г. впервые знакомится с произведениями Кьеркегора - почти все основные книги Шестова к этому времени уже написаны (поэтому неправильно называть Шестова экзистенциалистом). Книга "Киргегард и экзистенциальная философия" вышла в 1939 г., уже после смерти автора. Последняя прижизненная книга, "Афины и Иерусалим", посвящена противопоставлению рационального мышления, восходящего к греческой философии, библейскому представлению о вселенной, отрицающему понятие противоречия. Последняя написанная им работа посвящена Гуссерлю - "Памяти великого философа".

В 1936 г. Шестов посещает по приглашению Палестину, читает лекции в Иерусалиме и Тель-Авиве. Умер 20 ноября 1938 г., похоронен в Булони на Новом кладбище.